Dylan, que ahora tiene 81 años, escribió las cartas entre 1957 y 1959 a su novia de la escuela secundaria, Barbara Ann Hewitt. En ese momento, el cantautor estadounidense todavía era conocido como Bob Zimmerman. En las viejas cartas, ya le confía a Hewitt que tiene la intención de cambiar su nombre. También escribe que espera que algún día pueda vender un millón de discos. Eso eventualmente sería más de 125 millones. Además, ganó el Premio Nobel de Literatura en 2016.
Además, las cartas tratan sobre todo tipo de intereses de Dylan, como coches, ropa y, por supuesto, música. También hay versos de poemas. Las cartas de amor las encontró su hija en 2020, tras la muerte de Hewitt.
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