El 12 de enero de 2020, Zaniolo sufrió una lesión en el ligamento cruzado anterior de la rodilla derecha durante la derrota por 2-1 en casa ante la Juventus. Comenzó a entrenar a fines de junio de 2020. También recibió mensajes de apoyo de la comunidad futbolística italiana y mundial, incluidos Roberto Mancini, Roberto Baggio y Francesco Totti, quienes habían sido operados anteriormente por el mismo cirujano.
El 5 de julio de 2020, Zaniolo volvió a la cancha ante el Napoli, donde cayó derrotado 2-1 a domicilio en la Serie A, y fue incluido en el partido en el minuto 66. Una semana después, Zaniolo anotó su primer gol tras una lesión contra el Brescia en la victoria a domicilio por 3-0, y luego su segundo gol contra el SPAL el 22 de julio de 2020 en la victoria a domicilio por 6-1.
Zaniolo, que sufrió otra lesión del ligamento cruzado anterior durante el parón nacional, cerró la temporada 2020-21. En julio de 2021, regresó al campo con el equipo bajo la dirección del nuevo entrenador José Mourinho antes de la temporada. Tras su segunda lesión, Zaniolo marcó su primer gol ante el Trabzonspor en el primer partido de la European Conference League.
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