Rupert Keegan se hizo famoso como el rostro publicitario de la revista de entretenimiento para adultos Penthouse y de la marca de condones Durex. Rupert Keegan nunca alcanzó el nivel de su contemporáneo James Hunt. Ambos ascendieron a la serie de F1 de la misma manera, y sus estilos de vida se mezclaban con el espíritu playboy de los años 1970. La imagen pública de Keegan se vio impulsada por acuerdos de patrocinio con la revista de entretenimiento para adultos Penthouse y la marca de condones Durex.
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