Durante su primera etapa en Ámsterdam, Regeer vistió la camiseta del Ajax ocho veces y marcó un gol. Jugó casi cientos de partidos con el Jong Ajax. El director técnico Alex Kroes sobre la adquisición: “Youri ha podido pasar muchas horas de vuelo en el FC Twente desde su salida de Amsterdam, donde ha hecho progresos significativos y se ha convertido en un jugador maduro. Conoce el club y sabe lo que se requiere de “Puedes jugar inmediatamente en varias posiciones y, dada su edad, también es un jugador con el que podremos disfrutar durante muchos años”.
El Ajax disputará el próximo jueves el último partido del grupo de la Europa League contra el Galatasaray. Entonces Regeer aún no podrá jugar, ya que anteriormente jugó con el Twente en la fase de grupos. Puede ser utilizado en caso de una continuación en la ronda intermedia. Podrá debutar en el partido en casa contra el Feyenoord el domingo 2 de febrero.