Il y a eu beaucoup de spéculations sur ce qui aurait pu nuire à leur amitié. Pourtant, la théorie la plus répandue est qu’ils se seraient disputés à cause du partage par Karlie d’informations sur Taylor avec son ancien manager, Scooter Braun – quelque chose que Taylor a fait allusion dans sa musique dans les années qui ont suivi.
Après qu’elle et Taylor ont cessé d’être vus ensemble, Karlie a également semblé se rapprocher amitiés avec Scooter et Les Kardashianconnus comme les ennemis de Taylor, ce qui a renforcé les théories d’une querelle majeure entre les deux anciens meilleurs amis.