Dylan, aujourd’hui âgé de 81 ans, a écrit les lettres entre 1957 et 1959 à sa petite amie du lycée Barbara Ann Hewitt. À cette époque, l’auteur-compositeur-interprète américain était encore connu sous le nom de Bob Zimmerman. Dans les anciennes lettres, il confie déjà à Hewitt qu’il a l’intention de changer de nom. Il écrit également qu’il espère qu’un jour il vendra un million de disques. Ce serait finalement plus de 125 millions. De plus, il a remporté le prix Nobel de littérature en 2016.
De plus, les lettres traitent de toutes sortes d’intérêts de Dylan, tels que les voitures, les vêtements et bien sûr la musique. Il y a aussi des lignes de poèmes. Les lettres d’amour ont été retrouvées par sa fille en 2020, après la mort de Hewitt.