James Maddison est allé à Tottenham pendant 5 ans après que Leicester City, où il a joué pendant 5 saisons, ait été relégué au championnat. Le footballeur de 26 ans s’est rapidement adapté à sa nouvelle équipe, marquant 2 buts et 4 passes décisives en 6 matches avec l’équipe londonienne en Premier League. Maddison a marqué 1 but chacun contre Bournemouth et Burnley, et a contribué 2 passes décisives chacun contre Brentford et Arsenal.
James Maddison, 7 buts, 7 passes décisives en 36 matches lors de la saison 2018-2019 en Premier League, 6 buts, 3 passes décisives en 31 matches lors de la saison 2019-2020, 8 buts, 7 passes décisives en 31 matches lors de la saison 2020-2021 saison, 12 buts en 35 matches lors de la saison 2021-2022.