De ses débuts avec Loreto à Frosinone : l’attaquant napolitain a marqué dans toutes les catégories. Son ancien entraîneur, Moriconi : « Je n’imaginais pas qu’il parviendrait à la Coupe du Monde, mais je sentais qu’il venait de Serie A. Peu de gens croyaient en lui… »
Cheddira a commencé à tirer des pénalités en Promotion. Il avait 16 ans, il jouait pour le Loreto Calcio. Walid est né là-bas : tout le monde le connaît dans la petite ville de la province d’Ancône. Contre Sassuolo, il a marqué son premier but en Serie A avec un tir des onze mètres. Mais chez lui, dans les Marches, on raconte le moment où il a raté un penalty important dans la neige. « Nous étions à la 90e minute, nous égalisions. Le terrain était inaccessible, il faisait très froid. Il a pris le ballon et a touché le poteau. » Francesco Moriconi a été l’entraîneur de Cheddira de 2014 à 2017. « Aucun reproche, c’était un signe de grand caractère. Ce n’était qu’un enfant, et pour la façon dont il travaillait dur, il ne méritait que des compliments. » Ce que l’attaquant né en 98 a appris, l’entraîneur le lui a appris : « Il m’a suffi de le voir une fois à l’entraînement pour me convaincre. J’ai dit au président qu’il resterait dans l’équipe première, plus de juniors. » C’était sa chance.