Cowell est en couple avec la mondaine Sarah Silverman (45 ans) depuis 2013. Un an plus tard, les deux sont devenus les fiers parents d’un fils Eric. Le découvreur de talents avait alors 55 ans, Eric est son premier enfant. « Avant sa naissance, 99 % de ma vie était le travail », a déclaré Cowell. « J’étais obsédé par ça. J’avais atteint un point où tout était une question de travail. J’ai arrêté de profiter d’autres choses. Je voulais juste battre la concurrence, je ne faisais rien d’autre. À un moment donné, c’est arrivé à un point où ça m’a fait déprimer. J’étais vraiment malheureux. Mais maintenant qu’Eric est là, je ne travaille plus la nuit. S’il n’était pas né, je ne saurais pas ce qui m’est arrivé. »
Cowell a été considéré comme membre du jury dans plusieurs pays pendant des années, y compris « The X Factor ». Cowell a également pris place derrière la table du jury dans « America’s Got Talent » et « Britain’s Got Talent ».