Westmoreland a été arrêté à Salt Lake City en 2018. Il avait contacté un détective se faisant passer pour un garçon de 13 ans via une application de rencontres. Il aurait alors envoyé des photos explicites de lui-même et pris rendez-vous avec « le garçon » pour faire l’amour. Arrivé à l’endroit convenu, il a été arrêté.
Selon le journal britannique, l’acteur risquait une peine de 10 ans de prison pour le passé d’un mineur via internet ou des messages numériques. Cependant, il a conclu un accord de plaidoyer, a plaidé coupable à une accusation moins grave et a été condamné à deux ans de prison.