En tant que chef de la sécurité de Hong Kong, Lee a supervisé la répression de la police et du gouvernement locaux contre les militants pro-démocratie lors des manifestations massives de 2019. Les États-Unis lui ont imposé des sanctions ainsi qu’à dix autres responsables pour la répression.
Que Lee devienne le nouveau directeur de Hong Kong était en fait déjà connu à l’avance. Il était le seul candidat au poste. Ce ne sont pas les habitants de la ville, mais les 1461 membres d’une commission électorale fortement pro-Pékin qui ont voté. 1 416 d’entre eux ont soutenu Lee. Huit membres ont voté contre la nomination de Lee et les autres n’ont pas voté.