Dès son plus jeune âge, le duc de Hastings doit travailler dur pour mériter ses titres. Bien qu’il soit le seul fils et héritier de sa famille, son père le renie cruellement dans son enfance, ce qui pousse Simon à rechercher la perfection dans tout ce qu’il fait. En tant que jeune garçon, il travaille avec Lady Danbury pour corriger son bégaiement dans l’espoir d’impressionner son père, et en tant qu’adulte, il aspire à la perfection dans son rôle de duc.
Lorsque Simon et Daphné élaborent leur plan pour agir comme s’ils étaient amoureux, il calcule chaque mouvement pour en faire une ruse crédible – un perfectionniste à son meilleur ! En matière de finances, cette personnalité est obsédée par l’idée de faire tous les bons choix. Ils sont probablement doués pour gérer leur argent, mais peuvent avoir du mal à accepter les défis imprévus qui se présentent à eux.