Dejaegere jugó en el equipo juvenil de Kortrijk y se abrió paso en el primer equipo. En el verano de 2013 consiguió un fichaje por el AA Gent, donde ganó el título nacional (2015) y posteriormente la Supercopa. En septiembre de 2020 se trasladó al Toulouse, primero cedido y luego de forma definitiva. Obligó al ascenso a la Ligue 1 en 2022 y ganó la Copa de Francia al año siguiente. Dejaegere juega al fútbol en Charlotte desde mediados de 2023.
«¡Bienvenido a casa, Brecht!», dice KVK. El equipo de Freyr Alexandersson consiguió tres puntos en los tres primeros partidos de la temporada en la Jupiler Pro League.