James Maddison se fue al Tottenham durante 5 años después de que el Leicester City, donde jugó durante 5 temporadas, descendiera al campeonato. El futbolista de 26 años se adaptó rápidamente a su nuevo equipo, marcando 2 goles y 4 asistencias en 6 partidos con el equipo londinense en la Premier League. Maddison anotó 1 gol cada uno contra Bournemouth y Burnley, y contribuyó con 2 asistencias cada uno contra Brentford y Arsenal.
James Maddison, 7 goles, 7 asistencias en 36 partidos en la temporada 2018-2019 en la Premier League, 6 goles, 3 asistencias en 31 partidos en la temporada 2019-2020, 8 goles, 7 asistencias en 31 partidos en la 2020-2021 temporada, 12 goles en 35 partidos en la temporada 2021-2022, 8 asistencias y tuvo una actuación de 10 goles y 9 asistencias en 30 partidos en la temporada 2022-2023.