Loftus-Cheek lleva la ficha inglesa a 7, pero al principio Jimmy Greaves fue el primer rossoneri de Inglaterra. No fue un mal comienzo para el Milan, que en 1961 consiguió el bombero más prolífico de la historia de la Primera División, antepasado de la actual Premier League, entonces campeón del mundo con Inglaterra en 1966. El delantero anotó 9 goles en 10 partidos con el Milan y se quedó en Italia solo unos meses: un rifirrafe con Nereo Rocco le impulsó a volver a su tierra natal, al Tottenham, sin demasiados remordimientos.
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