Cowell ha estado en una relación con la socialité Sarah Silverman (45) desde 2013. Un año después, los dos se convirtieron en los orgullosos padres de su hijo Eric. El cazatalentos tenía entonces 55 años y Eric es su primer hijo. «Antes de que él naciera, el 99 por ciento de mi vida era trabajo”, dijo Cowell. «Estaba obsesionado con eso. Había llegado a un punto en el que todo se trataba de trabajo. Dejé de disfrutar de otras cosas. Solo quería vencer a la competencia, no estaba haciendo nada más. En algún momento llegó a un punto en el que me deprimió. Estaba realmente infeliz. Pero ahora que Eric está aquí, ya no trabajo de noche. Si no hubiera nacido, no sabría lo que me pasó».
Cowell ha sido visto como miembro del jurado en varios países durante años, incluido ‘The X Factor’. Cowell también se ha sentado detrás de la mesa del jurado en ‘America’s Got Talent’ y ‘Britain’s Got Talent’.