Como jefe de seguridad de Hong Kong, Lee supervisó la represión de la policía local y el gobierno contra los activistas a favor de la democracia durante las protestas masivas de 2019. Estados Unidos impuso sanciones contra él y otros diez funcionarios por la represión.
Que Lee se convertiría en el nuevo director de Hong Kong ya se sabía de antemano. Era el único candidato para el puesto. No los habitantes de la ciudad, sino los 1461 miembros de una comisión electoral fuertemente pro-Beijing emitieron sus votos. 1.416 de ellos apoyaron a Lee. Ocho miembros votaron en contra de nombrar a Lee y el resto no votó.
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