Fue condenado en 1975, junto con Don Roberts, por asesinar a un vendedor de licores durante un robo en Edmond, Oklahoma. Recibió la pena de muerte, que luego fue conmutada por cadena perpetua. Su condena se basó en un único testimonio, el de un joven cliente de la tienda que recibió un disparo en la cabeza durante el robo pero sobrevivió.
Los dos hombres testificaron en el juicio que no estaban en Oklahoma el día del robo. Simmons fue liberado en julio después de 48 años, un mes y 18 días de prisión, y ahora también ha sido declarado inocente.
Don Roberts fue liberado en 2008.