Woudenberg nació el 15 de febrero de 1945 en el pueblo alemán de Elspe. Era nieto del líder del NSB, Hendrik Jan Woudenberg, e hijo de Jan Woudenberg, quien sirvió en una unidad holandesa de las Waffen-SS y fue asesinado en Polonia poco antes de su nacimiento. En 2004, su amigo de la infancia Ischa Meijer, que sobrevivió cuando era niño, sobrevivió al campo de Bergen-Belsen, representó una actuación sobre estos antecedentes.
Woudenberg fue uno de los fundadores de Het Werkteater, un colectivo teatral innovador. Se hizo conocido por su papel en Blue Movie (1971), pero ha aparecido en muchas representaciones teatrales, series de televisión y películas.